laporan kimia organik PENGUJIAN SENYAWA NITRIL

BAB I  PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang

Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Gugus fungsi amina dapat diketahui dari sifat basanya, amina alfalik sederhana larut dalam air dan akan memperlihatkan perubahan warna lakmus merah, selain itu sifat basa dari amina dapat diketahui melalui yang sederhana dengan direaksikan dengan asam. Sedangkan nitril disebut juga sebagai senyawa siano. Senyawa ini mempunyai gugus fungsional tidak jenuh – CN yang tidak dapat bereaksi dengan Br₂ /CCl₄ atau dengan KMnO₄.

Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organic sederhana, atau lebih spesifik lagi kita akan  membahas tentang amina dan nitril.  Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom  karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina.

Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki - C ≡ N kelompok fungsional. Awalan siano-digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metil cyanoacrylate , yang digunakan dalam lem super , dan nitril karet butadiena , sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan medis. Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen. Oleh sebab itu, agar lebih memahami mengenai senyawa amina dan nitril dan pengujiannya maka disusunlah makalah ini.

1.2  Tujuan

Adapun tujuan penyusunan makalah ini adalah sebagai berikut:

1.        Untuk mengidentifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier

2.        Untuk membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

BAB II METODOLOGI PERCOBAAN

2.1  Alat dan Bahan

Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, dan penjepit tabung.

Adapun bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah etil amina 1 ml, 1 ml dietilamina, I ml trietilamina, HCl 6 M, NaOH 10%, benzolsulfonil klorida 2 ml, dan kertas lakmus.

2.2 Diagram Alir

	Tabung reaksi

 

-memasukkan 2 ml metanol, 5 tetes amina, 8 tetes  bensesulfonil klorida

-dipanaskan di penangas air

 

                               - menambahkan 10 ml lar. 10% NaOH

                               - dikocok 5 menit

                               - jika belum larut, panaskan

Tabung

                               - mendinginkan di suhu kamar

                               - meneteskan 6M HCl

	Hasil

 

BAB III PEMBAHASAN

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimanaamina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

Ciri Khas Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organicamina.

Rumus Umum Rumus umum untuk senyawa amina adalah :

RNH₂ R₂NH R₃N

Dimana R dapat berupa alkil atau aril

Struktur Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

Tata Nama Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan "amino-" atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-menunjukkan substitusi pada atom nitrogen. Suatu senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan sebagainya. Sistematis nama untuk beberapa amina umum Amina lebih rendah diberi nama dengan akhiran-amina.

Tata Nama Sistematik Nama sistematik untuk aminaalifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina. Contoh : H3C-CH-CH3 2-propanamina H3C-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina. Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).

Tata Nama Trivial Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut. Contoh : CH3 │ CH3—NH2CH—C—NH2 │ CH3 Metilaminatersier-butilamina

Klasifikasi Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol). Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N). CH3 │ CH-NH2(CH3)C-NH2-NH2 │ CH3 · Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN). CH3-NH-CH3-NH-CH3 │ NH2 · Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N). CH3 │ CH —N — NCH3 │ CNH │ CH3

Adapun Sifat-Sifat Aminayaitu sebagai berikut :

1.                   Sifat Kimia

Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa Contoh : H │ CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO │ H Metilamonium hidroksida.

2.                   Sifat Fisik

Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat). CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH, propanaEtilamina Etanol. Berat rumus : 44,45,46 Titik didh (°C) : -42,17,78,5 Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.

3.                   Reaksi-Reaksi Amina Reaksi Amina dengan Asam Nitrit:

a.              Aminaalifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :

CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O │ CH2CH3 Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°).

b.             Aminaalifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O Contoh :

HN=O N + HNO2 → N + H2O CH3 CH3

N-metilanilinaN-metilnitrosoanilina

c.              Aminaalifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenusamina tersier yang digunakan. Pada aminaalifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini :

CH3CH2N + HNO2 → N + H2O + CH3 CH3

N,N-dietilanilinap-nitroso –N,N- dimetilanilina

d.             Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam diazonium Contoh:

NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O

Anilinabenzenadiaazonium klorida.

e.              Reaksi Amina dengan Asam Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-

Dietilamonium klorida

Pembuatan Amina Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi:

1.      Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida Amonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofildalm reaksi subtitusinukleofilik dari alkilhalida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkilhalida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.

2.      Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2 Nitril 1°amina.

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam (Gambar 2). R-C=N + 2H2O HClR-COOH + NH4+ + Cl-

Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan. Dalam pengurangan organik nitril berkurang dengan bereaksi denganhidrogendengannikelkatalis, sebuahaminaterbentuk dalam reaksi ini (lihatpengurangannitrile). Pengurangan keimindiikuti hidrolisis untuk aldehida berlangsung dalam sintesis aldehida Stephen Nitrilalkil yang cukup asam untuk membentuk carbanion, yang Alkylateberbagaielektrofil. Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan sterik kecil unit CNdikombinasikan dengan stabilisasi induktif. Fitur-fitur ini membuat nitril ideal untuk membuat ikatan karbon-karbon baru di sterik menuntut lingkungan untuk digunakan dalamsintesis kimia obat. Perkembangan terakhir telah menunjukkan bahwa sifat dari logamkontra-ion menyebabkan koordinasi berbeda baik nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering dengan perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia.

Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metilcyanoacrylate,yangdigunakan dalamlem super,dannitril karet butadiena,sebuah nitril yang mengandungpolimer yang digunakan dalamlateks bebaslaboratorium dan sarung tangan media. Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atomN juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurutnamatrivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh; Etananitril(IUPAC) Asetonitril(trivial) Benzanakarbonitril (IUPAC) Benzonitril (trivial) Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen.

Lebih dari 30 nitril yang mengandung obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai macam indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung tambahan lead dalam pengembangan klinis. Kelompok nitril cukup kuat dan, dalam banyak kasus, tidak mudah dimetabolisme tetapi melewati tubuh berubah. Jenis obat-obatan yang mengandung nitril yang beragam, dari Vildagliptin merupakan obat antidiabetes untuk Anastrazole yang merupakan standar emas dalam mengobati kanker payudara. Dalam banyak nitril meniru fungsionalitas hadir di substrat untuk enzim, sedangkan dalam kasus lain nitril meningkatkan kelarutan air atau mengurangi kerentanan terhadap metabolisme oksidatif di hati.Kelompoknitril fungsional ditemukan dalam beberapa obat. Struktur periciazine , sebuah antipsikotik dipelajari dalam pengobatan candu ketergantungan. Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam asetat. Nitril (RCN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi.

 Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau gugus prostetik sebagai kofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan menggunakan highperformanceliquidchromatography (HPLC) dan infraredspectroscopy (FTIR) Merkuri organik (RHg, R2Hg, ArHg)　merupakan bentuk senyawa merkuri yang paling berbahaya. Sebagian besar peristiwa keracunan merkuri disebabkan oleh senyawa ini. Merkuri organik digunakan secara luas pada industri pertanian, industri pulp dan kertas, dan dalam bidang kedokteran. Senyawa ini juga dapat terbentuk dari metabolisme merkuri metalik atau dari merkuri anorganik dengan bantuan mikroorganime tertentu baik dalam lingkungan perairan ataupun dalam tubuh manusia. Merkuri disianodiamida (CH3-Hg-NHCNHNHCN), metil merkuri nitril (CH3-Hg-CN), metil merkuri asetat (CH3-Hg-COOH) dan senyawa etil merkuri klorida (C2H5-Hg-Cl) merupakan senyawa-senyawa merkuri organik yang digunakan sebagai penghalang pertumbuhan jamur pada produk pertanian. Senyawa-senyawa ini juga digunakan sebagai insektisida dan pemakaiannya dilakukan dengan cara penyemprotan pada areal yang luas, bahkan kadang kala dengan menggunakan pesawat terbang. Penyemprotan pada areal yang luas tersebut dapat membunuh organime lain, karena senyawa-senyawa ini dengan bantuan angin akan menyebar secara meluas. Fenil merkuri asetat (FMA) digunakan dalam industri pulp dan kertas. Penggunaan FMA bertujuan untuk mencegah pembentukan kapur dan anti bakteri/jamur pada pulp dan kertas basah selama proses penyimpanan. Hal ini sangat berbahaya karena kertas seringkali digunakan sebagai penmbungkus makanan. Thimerosal mengandung 49.6 % etil merkuri, yang digunakan secara luas sejak tahun 1930-an sebagai antibakteri pada vaksin hepatitis. Pengunaan vaksin hepatitis yang mengandung thimerosal terhadap ibu hamil dan bayi lima tahun (balita) diduga menyebabkan meningkatnya epidemik autisme, suatu kelainan pada sistem saraf yang ditandai dengan menurunnya kemampuan interaksi sosial Metil merkuri merupakan senyawa organik yang paling yang paling berbahaya yang telah dipelajari oleh manusia. Metilasi merkuri dapat terjadi dalam tubuh organimemanapun, termasuk manusia. Metil merkuri dapat berikatan dengan basa adenine. Posisi ikatan metil merkuri pada basa adenin bergantung pada pH.

IV KESIMPULAN

Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1.      Identifikasi senyawa amina dan nitril dilakukan berdasarkan sifat kelarutan.

2.      Identifikasi senyawa amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan tes Hisnberg yang didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder dengan benzensulfonilklorida membentuk benzensulfonilamida.

3.      Asam primer dapat larut dalam basa, namun tidak dalam asam.

4.      Amina sekunder tidak larut dalam asam maupun basa.

5.      Amina tersier dapat larut dalam asam namun tidak larut dalam basa.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden, 1983. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Tim penyusun. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Bandar Lampung: Universitas Lampung.